Galangin CAS-Nr. 548-83-4
Physikalische und chemische Eigenschaften
Alias:Gaoliang-Kurkumin;3,5,7-Trihydroxyflavon,
Englischer Name:galang,
Englischer Spitzname:3,5,7-Trihydroxyflavon;3,5,7-Trihydroxy-2-phenylchromen-4-on
Molekulare Struktur
1. Molarer Brechungsindex: 69,55
2. Molvolumen (m3 / mol): 171,1
3. Isotonisches spezifisches Volumen (90,2k): 519,4
4. Oberflächenspannung (dyn/cm): 84,9
5. Polarisierbarkeit (10–24 cm3): 27,57
Computerchemie
1. Referenzwert für die Berechnung des hydrophoben Parameters (xlogp): Keine
2. Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren: 3
3. Anzahl der Wasserstoffbindungsrezeptoren: 5
4. Anzahl drehbarer chemischer Bindungen: 1
5. Anzahl der Tautomere: 24
6. Topologische Molekularpolaritätsfläche 87
7. Anzahl schwerer Atome: 20
8. Oberflächenladung: 0
9. Komplexität: 424
10. Anzahl der Isotopenatome: 0
11. Bestimmen Sie die Anzahl der atomaren Stereozentren: 0
12. Anzahl unsicherer atomarer Stereozentren: 0
13. Bestimmen Sie die Anzahl der Stereozentren der chemischen Bindung: 0
14. Anzahl unbestimmter chemischer Bindungsstereozentren: 0
15. Anzahl der kovalenten Bindungseinheiten: 1
Pharmakologische Wirkung
Galangin kann Salmonella typhimurium TA98 und TA100 mutieren und wirkt antiviral
In-vitro-Studie
Galangin hemmte dosisabhängig den Katabolismus von DMBA.Galangin hemmte auch die Bildung von DMBA-DNA-Addukten und verhinderte die DMBA-induzierte Hemmung des Zellwachstums.In intakten Zellen und Mikrosomen, die aus mit DMBA behandelten Zellen isoliert wurden, führte Galangin zu einer wirksamen dosisabhängigen Hemmung der CYP1A1-Aktivität, gemessen anhand der Ethoxypurin-o-Deacetylase-Aktivität.Die Analyse der Hemmungskinetik anhand des doppelt reziproken Diagramms zeigte, dass Galangin die CYP1A1-Aktivität auf nicht kompetitive Weise hemmte.Galangin führt zu einem Anstieg des CYP1A1-mRNA-Spiegels, was darauf hindeutet, dass es ein Agonist des aromatischen Kohlenwasserstoffrezeptors sein könnte, aber es hemmt die durch DMBA oder 2,3,5,7-Tetrachlordibenzo-p-dioxin induzierte CYP1A1-mRNA (TCDD).Galangin hemmt auch die DMBA- oder TCDD-induzierte Transkription von Reportervektoren, die den CYP1A1-Promotor enthalten [1].Galangin-Behandlung hemmte die Zellproliferation und induzierte Autophagie (130 μM) und Apoptose (370 μM）。 Insbesondere führte die Galangin-Behandlung in HepG2-Zellen zu (1) Akkumulation von Autophagosomen, (2) erhöhten Spiegeln der Mikrotubuli-assoziierten Protein-Leichtkette 3 und (3) erhöhter Prozentsatz von Zellen mit Vakuolen.Die P53-Expression nahm ebenfalls zu.Galangin-induzierte Autophagie wurde durch die Hemmung von p53 in HepG2-Zellenabgeschwächt, und die Überexpression von p53 in Hep3B-Zellen stellte einen höherenProzentsatz von durch Galangin induzierten Zellvakuolen auf normale Niveaus wieder her [2].
Zellenexperiment
Zellen (5,0 × 10 3 ), inokuliert und mit unterschiedlichen Galanginkonzentrationen in Platten mit 96 Vertiefungen für unterschiedliche Zeiten behandelt.Durch Zugabe von 10 μl 5 mg/ml MTT-Lösung zur Bestimmung der Anzahl lebender Zellen in jeder Vertiefung.Nach 4-stündiger Inkubation bei 37 °C wurden die Zellen in 100 %-iger Lösung gelöst, die 20 % SDS und 50 % Dimethylformamid-μl-Lösung enthielt.Die optische Dichte wurde unter Verwendung eines Varioskan-Flashreader-Spektrophotometers bei einer Testwellenlänge von 570 nm und einer Referenzwellenlänge von 630 nm quantifiziert.
