Galangine N° CAS 548-83-4
Proprietes physiques et chimiques
Alias:Curcumine Gaoliang ;3,5,7-trihydroxyflavone,
Nom anglais:galangine,
Pseudonyme anglais :3,5,7-trihydroxyflavone;3,5,7-trihydroxy-2-phénylchromène-4-one
Structure moleculaire
1. Indice de réfraction molaire : 69,55
2. Volume molaire (m3/mol) : 171,1
3. Volume spécifique isotonique (90.2k): 519.4
4. Tension superficielle (dyne/cm) : 84,9
5. Polarisabilité (10-24cm3) : 27,57
Chimie computationnelle
1. Valeur de référence pour le calcul du paramètre hydrophobe (xlogp) : Aucune
2. Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
3. Nombre de récepteurs de liaison hydrogène : 5
4. Nombre de liaisons chimiques rotatives : 1
5. Nombre de tautomères : 24
6. Surface de polarité moléculaire topologique 87
7. Nombre d'atomes lourds : 20
8. Charge de surface : 0
9. Complexité : 424
10. Nombre d'atomes isotopiques : 0
11. Déterminer le nombre de stéréocentres atomiques : 0
12. Nombre de stéréocentres atomiques incertains : 0
13. Déterminer le nombre de stéréocentres de liaison chimique : 0
14. Nombre de stéréocentres de liaison chimique indéterminés : 0
15. Nombre d'unités de liaison covalente : 1
Action pharmacologique
La galangine peut muter Salmonella typhimurium TA98 et TA100 et a un effet antiviral
Étude in vitro
La galangine a inhibé le catabolisme du DMBA de manière dose-dépendante.La galangine a également inhibé la formation d'adduits DMBA-ADN et a empêché l'inhibition de la croissance cellulaire induite par le DMBA.Dans les cellules intactes et les microsomes isolés des cellules traitées au DMBA, la galangine a produit une inhibition dose-dépendante efficace de l'activité CYP1A1 mesurée par l'activité éthoxypurine-o-désacétylase.L'analyse de la cinétique d'inhibition par double diagramme réciproque a montré que la galangine inhibait l'activité du CYP1A1 de manière non compétitive.La galangine conduit à l'augmentation du niveau d'ARNm du CYP1A1, indiquant qu'elle peut être un agoniste du récepteur des hydrocarbures aromatiques, mais elle inhibe l'ARNm du CYP1A1 (TCDD) induit par le DMBA ou la 2,3,5,7-tétrachlorodibenzo-p-dioxine.La galangine inhibe également la transcription induite par le DMBA ou le TCDD des vecteurs rapporteurs contenant le promoteur CYP1A1 [1].Le traitement à la galangine a inhibé la prolifération cellulaire et induit l'autophagie (130) μM) et l'apoptose (370 μM）。 En particulier, le traitement à la galangine dans les cellules HepG2 a entraîné (1) une accumulation d'autophagosomes, (2) une augmentation des niveaux de chaîne légère protéique associée aux microtubules 3, et (3) augmentation du pourcentage de cellules avec des vacuoles. L'expression de P53 a également augmenté. L'autophagie induite par la galangine a été atténuée en inhibant p53 dans les cellules HepG2, et la surexpression de p53 dans les cellules Hep3B a restauré un pourcentage plus élevé de vacuoles cellulaires induites par la galangine à des niveaux normaux [2].
Expérience cellulaire
Cellules (5,0 × 103) inoculées et traitées avec différentes concentrations de galangine dans des plaques à 96 puits à des moments différents.En ajoutant 10 μL de solution de MTT à 5 mg/ml pour déterminer le nombre de cellules vivantes dans chaque puits.Après incubation à 37°C pendant 4 heures, les cellules ont été dissoutes dans une solution à 100% contenant 20% de SDS et 50% de solution de diméthylformamide μL.La densité optique a été quantifiée à l'aide d'un spectrophotomètre à lecteur flash Varioskan à une longueur d'onde de test de 570 nm et une longueur d'onde de référence de 630 nm.
